首先，丑男人要确定起两条与漂亮女人约会的基本策略。第一，耐心守候。即耐心等待美女出现并且积极寻找和发现具有美女资质的女人；第二，用心感动。对于那些因为极端厌恶漂亮男人们玩的爱情游戏而至今孤身一人的漂亮女人来说，最希望的就是有一个诚实可信、风趣幽默的男人为她的生活带来稳定感。
这就是说，他要给她一个女人希望从男人身上得到的一切——除了漂亮的脸。
于是，丑男人需要变成：
一个侃侃而谈的人
他以绝对自信的口气说话，并且选择能够让她感觉良好的合适的词语。丑男人经常能够进行机智风趣的谈话。
一个积极而富有情趣的人
多数女人喜欢生活中经常有一些充满乐趣和剌激的事。她们愿意与那些能够让她们开怀大笑、感到兴奋的男人在一起。漂亮的男人对自己的容貌过于自信，总以为这就足以给女人留下深刻印象，从而忽视了让约会充满兴奋感的必要性。丑男人知道这一点，并且利用它使约会在女人心中留下抹不去的印象。
一个浪漫的男人
女人希望男人将浪漫带进她的生活，使她感觉与众不同——不仅是身体的感觉，还有精神的感觉。因此，如果丑男人能够在满足她身体欲望的同时为她带来精神上的满足，他一定可以与她厮守终生。
一个成熟的男人
让感情关系始终充满情趣和兴奋感是至关重要的。然而生活并非是充满乐趣的游戏，只有知道这个男人可以为她带来精神上和生活上的稳定.人才会感到踏实。
用心感动
丑男人也并不总是需要到沙堆里淘金，有时他们也可以赢得“全明星”女人们的心——因为他们从不对漂亮女人进行主观推断。
一个富有的女人难以找到真爱的原因就是，她不会为了钱而向男人大献殷勤，真爱女人的男人又碍于钱而不向富有的女人做出爱的表示。漂亮女人的情况有时也是如此。
事实上，漂亮女人经常难以结识更多的男人。多数男人因为她的容貌止步不前，认为她如此漂亮必然自视清高，必然拒绝自己，必然名花有主，必然傲慢势利……敢于接近她的少数男人往往都是些情场高手，他们不过将她视为又一个猎物。有勇气与漂亮女人约会的丑男人都是对此一清二楚的人。他们知道在多数情况下，漂亮女人其实很孤独，经常被别人利用并且渴望男人的真爱——爱她的人而不是她的身体。在这种情况下，有勇气的丑男人都是胜利者，因为他们不害怕失去什么，而一旦得到，就是辉煌的胜利。